「ワーホリ」×「フリーランス」多葉田愛さんが語る"自分らしい"働き方とは？

こんにちは！
BEYOND THE BORDER ライターのペクです！

残業や休日出勤、仕事終わりのお付き合い・・・とめまぐるしく過ぎていく毎日。
「あれ？ 本当にこんな生活がしたかったのかな？」
「今よりもっと自分らしい生き方があるのでは？」
そんな風に、ふと立ち止まって考える瞬間、ありませんか？

今回は日本のベンチャー企業での勤務を経てフリーランスとして独立し、1年間ワーキングホリデーでオーストラリアで生活しながらご活躍されていた多葉田愛（たばた あい）さんにお話を伺いました。

仕事に夢中で取り組む忙しい日々の中、ふと立ち止まって考えたとき、「自分の暮らしに全く目を向けられていない」と気づいたという多葉田さん。
ご自身にとって欠かせない「海外」や「旅」という要素を取り入れた理想のライフスタイルを自ら掴み取るべくフリーランスに転身し、着実に行動を積み重ねながらご活躍されてきました。

• そんな多葉田さんが海外でフリーランスとして活躍できた秘訣とは？
• 海外でフリーランスとして活動するメリットやデメリットとは？

「人の行動や人生に影響を与えるターニングポイントを作りたい」という思いをお持ちの多葉田さんが、海外でフリーランスとして活動したい方々に向けてたっぷりとお話して下さっています。
海外でフリーランスとして活動したい方はもちろん、もっと自分らしい働き方がしたいという方は是非ご一読下さい！

＊友人ということもあり、記事内では親しみを込めて「愛さん」と呼ばせて頂いております。
また、記事内の一部写真は多葉田さんご本人から頂戴したものです。

多葉田愛さんとは？

──　愛さんはフリーランスとして様々なお仕事をされるかたわら、ご自身での情報発信にも注力されていますよね！ "AI TIME"の記事、ときどき読んでます！

ありがとうございます！
元々本が好きで伝える仕事がしたいという思いもありましたし、父が新聞記者だった影響もあってかメディア関連のお仕事には関心がありました。

あとは・・・高校時代のドイツ留学も影響していると思います。
私は意識高く留学を決意した訳ではなく、当時人気だったテレビ番組の影響でドイツに訪れたいと思ったんです（笑）。
メディアのおかげで留学へ踏み出し、そこで最高の体験ができたので、私も同じように「人の行動や人生に影響を与えられるターニングポイントを作りたい」と思うようになりました。

──　メディアに関心を持った背景にはそのようなことがあったんですね！

そこから大学3年次にイギリスでウェブメディア立ち上げのインターンに参加したのを機に、本格的に発信に力を入れるようになりました。
SNSを通じてリアルな留学経験を発信するというプロジェクトを自ら考え、熱く語ったところ、コラボして下さる企業様が出てきて下さって・・・。

それまであまり発信した経験もなかったので、最初は恥ずかしさを感じたり、「こんな私が言っても・・・」と後ろ向きになることもありました。
が、続けていくうちに協力・共感して下さる方が現れ、「励まされた」などの嬉しいお言葉を頂くようにもなったんです。
微力ながら、「人の人生のターニングポイントを作る」という発信の魅力を感じられましたね。

日本で働くうちに気づいた、「海外」は私にとって大切なキーワード。

ヨーロッパ旅行での様子（写真中央が愛さん）

──　帰国後に就職活動をされ、前職の会社に入社された経緯について教えて頂けますか？

人材紹介会社でインターンシップに参加していた友人が誘ってくれた、1dayインターンで前職の会社を知りました。
インターンシップを通して実際のプロジェクトを基に集客について考える過程で、仕事自体に興味が湧いたんです。
その後に何度か開かれた食事会で社員の方々の素晴らしい人柄に触れ、最終的に入社を決意しました。

──　なるほど。入社後はどんな日々を過ごしていたのでしょうか？

職種による制約が少なく、広報・旅行事業の新規立ち上げ、まちづくりや地域コンサルなど・・・手を挙げればなんでも挑戦できる環境で、本当に充実していました。
特に旅行事業については、入社2年目にして会社の立ち上げから実際のツアーの実施に至るまで、様々なプロセスに関わらせて頂きました。
他社であれば、絶対若手が関われないようなことに挑戦できたことは本当に有難く、やりがいも感じました。

どの仕事でも企画マインドが求められる中、単に仕事をこなすのではなく、一度自分の頭で考える習慣が身についたことも私にとって大きな成果でしたね。

──　とても充実していた様子が伝わってきます。にもかかわらず、退職を決意したのはなぜですか？

まちづくりを通して人の生活について考える機会が多いにもかかわらず、自分の暮らしに目を向けられていないことにふと気付いたんです。
楽しく仕事と向き合っていたものの、与えられた仕事を上手くこなすという短期的な視点しか持てず、自分らしさを出せていないと思うようにもなりました。
「お客様にきちんと寄り添えているのか？」や「発信者である私の生き方は本当にこれでいいのか？」と自問自答する日々が続きましたね。

──　めまぐるしい日々の中でふと感じた疑問がきっかけだったんですね。

いろいろと考えた末、私にとって外せない要素が「海外」だという結論に至りました。
同時に、「好きなときに好きな場所へ」や「無期限で旅をしながら働く」が私にとって理想の生き方だと思ったんです。

そこから社内プレゼンテーションで機会を頂いた2週間のヨーロッパ視察で、思いは確信に変わりました。
現地では外国人の方々とヨーロッパを廻るバスツアーに参加したのですが、流れる景色を見ているだけでワクワクして！
また、出会った方々がみんな自分の夢や目標をしっかりと持っている上、世界を舞台にそれぞれの人生を考えていたことに衝撃を受けました。
自分がいかに日本という狭い世界に縛られていたかに気付かされましたね。

最終的に、私が理想とする生き方や働き方は自ら行動しない限り手に入らないと思い、失敗も覚悟の上で退職を決意しました。

退職して海外へ！「ワーホリ」×「フリーランス」として活躍するまでの軌跡

セブ留学中に先生方と撮った写真（写真中央が愛さん）

──　退職を決意してからはどのように行動されたのでしょうか？

偶然、ドイツでフリーランスとしてご活躍されているwasabiさんのSNSを通じて、フィリピン・セブで「海外フリーランス養成講座」が開かれると知ったんです。
ちょうど有休消化中だったので、「これは行くしかない！」と思い、セブへ渡りました。

実は・・・海外に長く滞在しながらフリーで仕事を頂くという理想はありつつも、退職を決意した段階では具体的な方法は何も浮かんでいませんでした。
セブで2週間の海外フリーランス養成講座に参加し、その後1ヶ月セブに留学したことが、私にとって大きな転機になりましたね。

──　セブに訪れたことが人生の転機。セブが好きな私としてはすごく嬉しいです（笑）具体的に何があったのでしょうか？

セブで起業家やフリーランスなど、海外で多様な働き方をされている方にお会いする中で、海外で働くことが一気に身近になりました。
それまでは海外で働く日本人の方にお会いする機会がほとんどなかったので・・・。

また、1ヶ月留学したクロスロードという語学学校には、これから世界一周に行く方や世界一周の経験者が半数を占めていて、それぞれが自分の時間軸で好きなことに挑戦していました。
出会った方々とお話する中で、レールから外れきれていない自分自身を自覚しましたし、仲間が頑張る姿は大きな励みにもなりました。

おかげで、ずっと自信がなかったのですが、海外でフリーランスとして活動しながらワーキングホリデーに行く決断ができたんですよ！

セブ留学中に出会った友人たちとの様子（前列左から2番目が愛さん）

──　最初は自信がなかったとは意外でした。オーストラリア・メルボルンを拠点にしたのはなぜですか？

全く知らない環境に飛び込みたかったからです。
長い東京生活の中でいろんなコミュニティに所属するようになり、スケジュール的に身動きが取れないことも正直多くて・・・。

行ったことのない国の中で、英語圏かつ大好きなイギリス文化の影響を受けている点から、オーストラリアを選びました。
見知らぬ土地に行くので、住む場所については心配がないようにしたくて・・・。
メルボルンであれば、東京で住んでいたシェアハウスのオーナーさんのツテもあり、安心して住まいを探せそうだったんです。

あとは、感性のよく似た仲の良い友人がメルボルンでワーキングホリデーをした経験があったからというのもあります（笑）。

──　現地ではどのような働き方をしていましたか？

レストランやバー、留学エージェントなど、現地でのお仕事をしながら、残りの時間でフリーランスとして請け負っている仕事に取り組んでいました。

リモートの仕事がある状態でワーキングホリデーに臨めたことは精神的にとても心強くて！
というのも、オーストラリアのワーキングホリデーでは半年しか同じ職場で働けないので、仕事を探すのに苦労した時期もありました。
フリーランスとしての仕事があるおかげで、なかなか仕事が見つからなくても焦らなくて済みました。

──　ユニークな働き方でいいですね！ フリーランスとしてはいつ頃からお仕事を受注し始めていたのですか？

出発前、日本にいる段階でいくつか案件を頂いていました。

これについては、自身が挑戦したいことやできることを周囲に発信し続けたことが大きいです。
特に、会社を退職するタイミングで、フリーランスになることや背景にある思い、今後挑戦したいことや私のできること・・・思いの丈を込めて書いたブログの反響は大きかったですね。

地道に発信を続けることで、リゾートバイトに関する情報発信・シェアハウスのPR・講演の依頼など、日本各地からお仕事を頂き、ワーキングホリデー前から大好きな旅と仕事を上手く掛け合わせながら活動できるようになっていました。

──　「周囲に発信し続ける」が愛さんの成功のカギだったんですね！

フリーランスになりたての頃は、求められる動きや仕事が分からないこともあります。
ただ、分からないなりに自分の頭で考えて、提案することが大切だと思います。

私の場合、お食事をご一緒させて頂く機会があれば企画書を作っていったり、お会いした方と「どんな仕事なら一緒にできるか」を考えてお話していました。
仮にそれが的外れだったとしても、相手の方から頂いたフィードバックを基に再び考えることができますよね？

──　す、すごい・・・。小さな機会も逃さず、相手の方と「どんな仕事なら一緒にできるか」という視点を持つことが大切なんですね！

相手の方も私の提案を基に何かを考えて下さることが多く、お話したことを基に、今まで挑戦したことがないようなお仕事のチャンスを頂けたりもしました。
その過程で、これまで意識していなかった自分の強みに気付いたり、自分の可能性や仕事の幅を広げていくことにも繋がりました。

今振り返ると無駄な動きも多かったかもしれませんが（笑）、手探りでいろんなことに取り組み続けたからこそ、お仕事を頂けるようになったと思っています。

──　なるほど。挑戦したことのないようなお仕事の依頼を受けるとき、不安はないのでしょうか？

全く不安がないといえば嘘になりますが・・・。
私にその案件をやり抜く力があると思って下さったからこそ、依頼して下さるんだと思うようにしています。
あとは・・・依頼して下さったことへの感謝が大きいですね。

今考えれば当然ですが、独立した当初は「仕事がない」ことに驚きました。
最初は「好き」や「楽しい」と感じる仕事ばかりではなく、できることを地道に続ける日々でした。
だからこそ、自分が心から好きだと思える企画に関わるお仕事を頂けたら、たとえそれが初めて取り組むような仕事でも、依頼して下さった感謝の気持ちが大きくて・・・。
その感謝が原動力でしたね。

フリーランスとして「海外で働く」とは？

メルボルンでの様子（落ち着いていて住みやすそうですよね！）

──　感謝の気持ちが原動力、素敵ですね！ フリーランスとして活動する面白みややりがいはどんなところですか？

提案ベースで仕事を作っている実感が大きいことです。

会社に所属していた頃は、単価や業務ボリュームによってこなし仕事になっているお仕事も正直ありました。
一方、フリーランスで請け負う仕事は営業から納品まですべて自分で行い、お客様と近い距離感で一緒に仕事を作っていきます。
どんなに小さな案件でも、お客様と近い視点で一緒に作り上げるからこそ、思い入れは強くなりますね。

──　フリーランスとして海外に拠点を置いて活動されたからこその良さは何かありましたか？

生き方や働き方を好きな土地から学びながら生活できたことがよかったです。

メルボルンの方々はあまり急ぐような雰囲気もなく、プライベートな時間をすごく大切にしています。
誰もが無理をせず、のびのびと日々を楽しんでいますし、お互いを許し合う文化があると感じました。
その分、仕事においては経験や効率を重視した働き方が求められ、未経験から新しい仕事に飛び込むチャンスが少ないという難しさにも直面しましたが・・・。

難しさも含め、現地に身を置いたからこそ知れることが多かったですね。

──　好きな場所で生き方を学べるという魅力があったんですね！ ワーキングホリデーと組み合わせたからこその良さについてはいかがでしょう？

フリーランスとしてのマインドを持っていることで、可能性が広がった部分はすごくあります。

ワーキングホリデーの場合、ビザや語学力の問題から在住者よりも求人数はどうしても少なくなります。
ただ、こちらから提案すれば受け入れられる部分もありました。
オーストラリアはマネージャーの決裁権が大きいので、自分のできることを基に英語で企画書を作り、こちらから提案してお仕事を頂いたこともあります。

──　英語で企画書を！ 自ら道を切り拓こうとする姿勢、本当に尊敬します。

また、ワーキングホリデーを通して、自分のアイデンティティを仕事に活かせる面白さを感じました。
現地で携わっていたシェアハウスの紹介事業では、オーナーは英語での発信しかできておらず、そこに対して「日本語ができる」や「日本人を紹介できる」という角度からアプローチして、お手伝いさせて頂くことになったんです。
他に勤務していたローカルのバーレストランでも、日本料理について説明できるというバックグラウンドが採用の決め手になったとのことでしたし・・・。

──　主体的に動きながら充実した毎日を過ごしていたように思います。すごく楽しそうで、大変なことはなさそうですが・・・どうでしたか？

現地で勤務していたローカルレストランでクビになったことがあります（苦笑）。
当然オーナーの方との性格の不一致等もありますが、英語力や接客スキルの不足など、私にもきっと至らない部分があって・・・。
自分の至らなさから目を背けてはいけないと思ったからこそ、すごく落ち込みましたね。

──　ご自身の至らなさから目を逸らせない真面目さがあるからこそ、落ち込みましたよね・・・。

フリーランスとして活動する上でも当然悩みはありました。

会社にいれば上司や先輩が客観的な視点から仕事に対してアドバイスやフィードバックをしてくれますが、お客様はそうではありません。
無事に成果物を納品できても、本当に満足に繋がっているのかまでが分からなくて悩みましたね。

ずっと営業したり、何かをアウトプットし続けることに辛くなることもありました。
当然お金の心配も常にありますし、暇や時間があることも素直に喜べなくて・・・（苦笑）。

気になる今後と海外でフリーランスとして活動したい方へのメッセージ

──　当然大変なこともありましたよね・・・。今後は再び日本で会社員として活動されると伺いました。その背景について教えて頂けますか？

1年のワーキングホリデーを終え、日本に帰国するタイミングで今後について一度じっくり考えることにしました。
もちろん就職だけが選択肢ではありませんでしたが、いくつかの会社からお話を伺っていました。
その過程で、求人内容も一緒に働く方々の雰囲気も魅力的な会社と出会ったので、入社を決意した次第です。

──　様々な働き方の選択肢があった中での決断だったんですね。

フリーランスとして活動してみて、私自身がもっとスキルを磨かないと、提供できるリソースが限られると思いました。
限られたリソースを基に仕事をするよりも、専門性の高い仲間と一緒に仕事をする方がお客様に還元できるものも大きくなると思ったんです。
入社予定の会社からお話を伺う中で、ここに身を置くことで、フリーランスとして活動を続けるよりも学べることが多く、仕事の幅もより広がりそうだと感じました。

また、私にとって仕事におけるバランスが大切だとも感じました。
個人でアウトプットする仕事とチームでアウトプットする仕事、課題解決型と課題創出型・・・いろんな仕事にバランスよく携わる方が幸せなんです。

──　実際に挑戦したからこその気づきですね！ 今後について、長期的な視点ではどのようにお考えですか？

将来的に、海外にいつでも訪れられる「拠点」をたくさん作りたいと考えています。
ここで言う拠点とは、行けばそこに仕事があって、仲のいい友人もいる・・・「帰ってきた！」と思える、大好きな場所のことです。
セブやメルボルンについてはこれまでの活動を通して、理想に近い状況を作り上げてきました。
今後もその理想により近づけるよう、地道に行動を続けていきたいですね！

──　素敵な夢ですね！  最後に、海外で働きたい方やフリーランスとして活動したい方にメッセージをお願いします！

まず、ワーキングホリデーは最初のステップとして有効だと私は感じました。
海外就職だと一見ハードルが高そうでも、ワーキングホリデーを通して海外で就労経験を積む過程で、今後海外で具体的にどのように働きたいかが見えてくる部分もあると思います。

海外でフリーランスとして働く上でも、いきなり全ての収入をフリーランスとしての仕事で確保するのは厳しいので、段階を踏むことを意識するといいですよね！
ワーキングホリデー等と上手に組み合わせながら、「自分のスキルでどのような価値提供ができるか」を考えて、少しでも自力で収入を得る経験を積むところから始めるのも選択肢のひとつだと思います。

あとは・・・身近なロールモデルからたくさん話を聞き、具体的にイメージをすることが大切ですよね。
海外で活躍する他の現役フリーランスの方々とともに立ち上げた、ワーホリランスというコミュニティもそのような思いから立ち上げています。（補足：気になる方は是非覗いてみて下さい！）

ワーホリ×フリーランスを目指す情報コミュニティ「#ワーホリーランス 」を立ち上げました🌏💗

✔︎参加費無料
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現役海外フリーランス3人が運営メンバーです！！@ziccommune @tabasco0914 https://t.co/llC84ouJMJ

— あい 🌷 ワーホリ×フリーランス (@aitabata22) September 19, 2019

──　ご自身の経験を踏まえた素敵なアドバイスですね！

最後に、仕事のスタンスを明確にすることも大事だと伝えたいです。

「人の行動や人生に影響を与えるターニングポイントを作る」、それが私のスタンスです。
経験なくして人の背中は押せないので、留学エージェント事業では体験に基づいたアドバイスや発信を心掛けてきました。

フリーランスとして自分らしく仕事をするためにも、ご自身の仕事のスタンスを大切にすることで、楽しくお仕事ができると思っています。

まとめ

いかがでしたか？

「もっと自分らしい働き方・生き方があるのでは？」という疑問から、自分らしい生き方の実現に向けて、常に全力で行動し続けてきた多葉田さん。
どんなに小さなチャンスでも、自分なりに考えて行動し続けてきたからこそ、可能性も広がり、イキイキとした日々を過ごす今があります。

「人の行動や人生に影響を与えるターニングポイントを作る」
ご自身のスタンスを大切に日々仕事に向き合っておられる姿はとても素敵で、そのお言葉通り、取材でも次の「誰か」に向けて惜しみなくお話して下さりました。

愛さん、この度は貴重なお話をお聞かせ頂きまして、本当にありがとうございました！
今後どこの国にどんな拠点を作っていかられるのか個人的に非常に楽しみであり、益々のご活躍を祈念しております。

＊今回ご紹介した多葉田さんのSNSはこちら＞Twitter・ブログ"AI TIME"